Αναμφισβήτητα είναι από τους πρωτοπόρους Κενυάτες στις κατακτήσεις Μεταλλίων, ρεκόρ, αλλά ακόμη διοικητικών θέσεων και κοινωνικού αλτρουισμού. Για το λόγο αυτό άλλωστε έγινε μέλος της Διεθνούς Ολυμπιακής Επιτροπής, από το 2000 και Πρόεδρος της ΟΕ της Κένυας.
Γενν. το 1940 και η πρώτη του συμμετοχή στους ΟΑ ήταν το 1964 στο Τόκιο όταν, εκείνη την εποχή, από την υποσαχάρια Αφρική είχαν κάνει την εμφάνισή τους μόνο οι Αιθίοπες δρομείς. Τερμάτισε 5ος στα 5.000μ, αλλά έδειξε τα αναμφισβήτητα προσόντα του. Το 1968, παρ’ όλον ότι είχε προβλήματα με το στομάχι και οι ιατροί του συνέστησαν να μην αγωνισθεί, εκείνος έτρεξε 10.000, 5.000 και 1.500μ (με τη σειρά αυτή) για να κερδίσει το Αργυρό στα 5.000μ και το Χρυσό Μετάλλιο στα 1.500μ, 20 μέτρα μπροστά από τον αμερικανό Τζιμ Ράιαν που τότε κατείχε τα παγκόσμια ρεκόρ στις 880 υάρδες και τα 1.500μ. Ο Κιπ Κέινο σημείωσε χρόνο 3.34,9 που ήταν νέα επίδοση Ο.Α.
Συνολικά ο Κέινο έχει κατακτήσει 2 Χρυσά και 2 Αργυρά στους Αγώνες 1968 και 1972, αλλά το μεγαλύτερο ενδιαφέρον έχει το Χρυσό του 1972 στα 3.000μ στηπλ. Τη χρονιά εκείνη η Κένυα είχε πληθώρα δρομέων (Κόνγκο, Μπίβοτ, Τέμου κ.λ.π) και ήθελε να τους κατανείμει στις διάφορες αποστάσεις για καλύτερη συγκομιδή Μεταλλίων. Ο Κέινο ορίσθηκε ως δεύτερος Κενυάτης, μετά τον Τζίπχο, για τα 3.000μ στηπλ. Δεν είχε καμιά ειδίκευση, αλλά φοβερές δυνάμεις. Ο τότε πρωταθλητής μας Σπύρος Κοντοσώρος, που έτρεξε μαζί του, θυμόταν και μου αφηγήθηκε: «Πηδούσε σαν κατσίκι ψηλά πάνω από τα εμπόδια, αλλά ήταν απτόητος. Δεν πιανότανε. Μετά γνωριστήκαμε, ήταν ένας ενδιαφέρων άνθρωπος». Στην κούρσα εκείνη ο Κιπ Κέινο σημείωσε 8.23,6 που ήταν νέο ρεκόρ Ο.Α. Επίσης στα 1.500μ τερμάτισε 2ος με 3.36,8.
Μια από τις κόρες του ο Κέινο την έχει ονομάσει Ολυμπία, για να τιμήσει το πρώτο του Χρυσό Μετάλλιο. Με την γυναίκα του Φύλλις έχουν ιδρύσει ένα «σπίτι του παιδιού», όπου φιλοξενούν περί τα 200 παιδιά τα οποία είναι ορφανά ή έχουν εγκαταλειφθεί από τους γονείς τους.